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meta中文化學 在 Re: [學習] 苯環取代基影響親電子反應的速率- 看板Chemistry 的推薦與評價
[前文恕刪]
(希望講完之後，對原Po能有所幫助)
其實關於芳香環的取代可能是有機化學裡面算是一個比較亂的部份。
老化學家們發現有這種反應之後，就開始拼命研究了。
然後老化學家們就選定了硝化反應作為一個標準反應
以苯當作標準，將苯的硝化反應的反應速率定為1，再開始比較。
然後發現了當苯環上接了N或O之後反應速率非常快，選擇性也高
(幾乎是Ortho or Para產物)。
而接上甲基的話，也快，但是比N或是O慢，選擇性也還可以。
(大部分是Ortho or Para產物)。
接上拉電子基團的話反應就很慢(而且幾乎是meta產物)。
還認為認為N與O與alkyl是所謂的推電子基。
而且認為是因為它們的lone pair在起作用。
可是大自然的法則總是不會這麼簡單。
當接上鹵素的話，雖然反應變慢 (符合拉電子基效果)，
但是Ortho para產物確佔了大部分。
這下可糟了。老化學家們思考該怎麼扯這段故事呢?
結果靈光一現想到鹵素也是有lone pair的所以故事還是能說下去
然後得到下列結論
1. 反應速度與取代基有關。
2. 拉電子基團反應比較比較慢，沒有lone pair就是meta。
3. 接上N或是O的反應快(所謂的推電子基團)，而且有lone pair
所以是para or ortho產物
4. 接上alkyl的也是反應快(也是推電子基團)，也是para or ortho產物
5. 鹵素的話反應慢(所謂的拉電子基團)，但是有lone pair
所以還是para or ortho產物。
要說的話，這個故事真爛，但也沒辦法。
只能說還算完善吧。
而且現在的取代基也越來越多種。
各式各樣，奇奇怪怪的都有。
所以實驗結果還是要做了才知道。
光說說還是不曉得。
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